O atual cenário de degradação ambiental traz a preocupação que envolve sistemas agroalimentares. A agricultura convencional possibilita emergir discussões acerca de assuntos como o uso abusivo de agroquímicos, monoculturas, herbicidas, fungicidas e insumos químicos sintéticos com consequências devastadoras ao meio ambiente rural. Nesse sentido, uma opção que propõe sustentabilidade rural é a agroecologia. O presente trabalho objetivou compreender a identificação do agricultor familiar e sua relação com o sistema de produção agroecológico do assentamento Boa Esperança. A metodologia utilizada foi qualitativa, sendo adotadas narrativas dos agricultores familiares, que estão em transição dos sistemas de produção convencional para o agroecológico, localizados no município de João Ramalho, estado de São Paulo. Essa pesquisa trouxe evidências da importância da agroecologia como uma ciência capaz de propor práticas sustentáveis no ambiente rural, identificou a essência do/a agricultor/a com base em suas motivações e dificuldades, constatando sua relação com o sistema agroecológico e seu nível de transição agroecológica. Agricultores/as narraram suas motivações, expectativas e principais dificuldades encontradas no sistema de produção, apresentando conhecimentos ainda insuficientes na prática de manejos agroecológicos como um fator prejudicial, além de outros fatores como comercialização, políticas públicas, assistência técnica, padrões de consumo, aquisição de tecnologias, elementos que induzem à tomada de decisão. O que diferencia o agricultor do sistema convencional do agroecológico são as oportunidades que diretamente influenciam em suas escolhas. Notou-se que a transição agroecológica é a primeira etapa para a mudança de sistema de produção e fortalecer a parceria com universidade, o apoio à comercialização e o trabalho cooperativo foram identificados como aspectos motivacionais para manter-se na produção agroecológica.